Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

Letra c). A melhor forma de determinar o tipo de uma ligação sigma é conhecendo inicialmente os orbitais incompletos dos átomos envolvidos e, em seguida, montar sua fórmula estrutural:

Hidrogênio = possui o orbital s incompleto;

Fósforo (P), Oxigênio (O), Cloro (Cl), Iodo (I) = possuem o orbital p incompleto.

Com isso, as alternativas b e d são excluídas, pois a pergunta envolve sigma p-p e, se o hidrogênio está envolvido, ela não será desse tipo.

  • Montando a fórmula estrutural

a- No PCl3, o fósforo realiza 3 ligações sigma com os átomos de cloro, logo, temos 3 ligações sigma p-p.

c- No O2, temos uma ligação dupla entre os átomos, a qual é composta por uma ligação sigma e outra pi. Como os átomos são iguais, a ligação sigma é do tipo p-p.

Teste se você realmente sabe realizar a classificação do carbono em primário, secundário, terciário, quaternário e saturado ou insaturado.

Questão 1

A zidovudina ou AZT (azidotimidina) é um fármaco utilizado para inibir a infecção e os efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiência humana do tipo HIV-I, o agente causador da AIDS. Abaixo é mostrada a fórmula estrutural do AZT:

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

Fórmula estrutural do AZT

Quantos carbonos saturados e insaturados, respectivamente, apresenta uma molécula do AZT?

a) 2 saturados e 8 insaturados.

b) 6 saturados e 4 insaturados.

c) 5 saturados e 5 insaturados.

d) 4 saturados e 6 insaturados.

e) 8 saturados e 2 insaturados.

Questão 2

(ITE-SP) O composto orgânico de fórmula plana abaixo possui:

                                               CH3

                                                |

CH3 — C — CH — CH2 — CH3             |       |

           CH3  CH3

a) 5 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 2 quaternários

b) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário.

c) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário.

d) 4 carbonos primários, 1 secundário, 2 terciários e 1 quaternário.

Questão 3

O limoneno é um composto que está presente na casca do limão e da laranja. Sua fórmula estrutural está representada abaixo:

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

Fórmula estrutural do limoneno

Em relação ao limoneno, pode-se afirmar que:

a) Apresenta somente átomos de carbono primários e secundários.

b) Apresenta três átomos de carbono terciários.

c) Apresenta um átomo de carbono quaternário.

d) Possui um átomo de carbono insaturado.

e) Possui dois átomos de carbono insaturados.

Questão 4

(UFPA) No composto:

H3C      |

    CH CH  CH2 CH CH3


     |         |                    |
H3C        CH3              CH3

as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente, iguais a:

a) 5, 2 e 2.

b) 5, 1 e 3.

c) 4, 3 e 2.

d) 3, 3 e 3.

e) 2, 1 e 4.

Questão 5

Marque a alternativa que indica quantos carbonos saturados e insaturados, respectivamente, existem na fórmula: H2C …. C …. CH …. CH2 …. CH2 …. C …. N:

a) 3 saturados e 3 insaturados.

b) 2 saturados e 4 insaturados

c) 1 saturado e 5 insaturados.

d) 4 saturados e 2 insaturados

e) 5 saturado e 1 insaturados.

Questão 6

(Cesgranrio-RJ) A prednisona é um glicocorticoide sintético de potente ação antirreumática, anti-inflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação.

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

Fórmula estrutural da prednisona

Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona?

a) 3

b) 4

c) 5

d) 6

e) 7

Resposta - Questão 1

Alternativa “e”.

Observe abaixo, lembrando que os carbonos saturados realizam somente ligações simples entre carbonos e os insaturados realizam ligações duplas ou triplas com um ou mais átomos de carbono. Isso significa que se o carbono realizar uma ligação dupla com o oxigênio, ele ainda será saturado porque não foi com outro carbono.

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

Carbonos saturados e insaturados em molécula de AZT

Resposta - Questão 2

Resposta - Questão 3

Alternativa “b”.

O limoneno possui 3 carbonos primários, 4 carbonos secundários, 3 carbonos terciários, 6 carbonos saturados e 4 carbonos insaturados, como mostrado abaixo:

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

Classificação do carbono na molécula do limoneno

Resposta - Questão 4

Resposta - Questão 5

Alternativa “a”.

Substituindo os “pontinhos”, temos:

Resposta - Questão 6

Alternativa “c”.

Os carbonos terciários da fórmula estrutural da prednisona estão circulados abaixo:

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

Carbonos terciários da prednisona

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede
Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

Carolina Batista

Professora de Química

A fórmula estrutural é o esquema que indica a estrutura, ou seja, a disposição dos átomos de elementos químicos que compõem a cadeia, bem como a ligação entre eles.

Para demonstrar a ligação entre os átomos, utilizam-se traços para simbolizar os elétrons compartilhados em cada ligação.

Por exemplo, a água (H2O) é uma molécula formada por um átomo de oxigênio e dois átomos de hidrogênio. A sua fórmula estrutural é H — O — H.

Os compostos químicos podem ser representados através de três diferentes fórmulas: plana, condensada ou eletrônica.

Dentre os fatores que condicionam as estruturas utilizadas, o número de elétrons na camada de valência é um deles.

Fórmula estrutural plana

A fórmula plana utiliza traços para representar as ligações covalentes, as quais podem ser simples, dupla ou tripla e representadas das seguintes formas:

Ligação simples (quando 2 elétrons são compartilhados)

Representação na estrutura: —

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede
Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

No exemplo acima, um átomo de nitrogênio (N) realiza três ligações simples (—).

Ligação dupla (quando 4 elétrons são compartilhados)

Representação na estrutura:

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

No exemplo acima, o átomo de oxigênio (O) realiza uma ligação dupla (=), enquanto os átomos de carbono (C) e nitrogênio (N) se ligam por ligações simples (—).

Ligação tripla (quando 6 elétrons são compartilhados)

Representação na estrutura:

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

Os átomos de carbono (C) acima são ligados por uma ligação tripla ( ). Como o carbono é tetravalente, ou seja, se torna estável com quatro ligações químicas, cada átomo ainda faz uma ligação simples (—) com átomo de hidrogênio (H).

Na fórmula estrutural condensada as ligações não são mostradas.

Na sua representação, a quantidade de átomos de cada elemento é indicada de forma condensada, ou seja, simplificada:

H3C — CH2 — O — CH2 —CH3

Fórmula condensada linear

A fórmula condensada linear utiliza linhas em ziguezague, em cujos vértices os carbonos são representados:

Fórmula eletrônica ou de Lewis

A fórmula eletrônica, também chamada de fórmula de Lewis, é representada por pontos. Através desses pontos é que são mostradas as quantidades dos elétrons presentes nas camadas de valência.

Por exemplo, a molécula de hidrogênio (H2) é formada por dois átomos de hidrogênio unidos por uma ligação simples. A fórmula de Lewis para o composto é H:H.

Já a ligação dupla que une dois átomos na molécula de oxigênio (O2) são representados através da fórmula de Lewis da seguinte maneira O::O.

A fórmula molecular, sem fazer referência a sua estrutura, indica a quantidade de elementos que compõem uma molécula. Além do que indica o número de átomos presentes em cada elemento e as suas proporções.

Ela pode ser obtida através da fórmula mínima ou empírica e da fórmula percentual ou centesimal.

Por exemplo, a fórmula molecular da glicose é C6H12O6.

Exercícios sobre fórmulas químicas

Questão 1

(Vunesp-2000) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de:

a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com o total de 7 átomos de carbono.

b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono.

Esconder RespostaVer Resposta


a)

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

b)

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede


(FGV-2005) O aspartame é um adoçante artificial que foi descoberto acidentalmente em 1965 por um químico descuidado, que lambeu os seus dedos sujos e sentiu que eles estavam doces.

Esses hábitos não higiênicos não são recomendados, já que muitas substâncias em quantidades ínfimas são altamente tóxicas.

A fórmula estrutural do aspartame é representada a seguir:

Em relação A fórmula estrutural do composto dado A seguir faça o que se pede

A partir da fórmula estrutural do aspartame, verifica-se que há

a) 13 átomos de carbono por molécula b) 1 grupo funcional éter c) 1 dipeptídeo d) 2 átomos de carbono terciário

e) somente 1 átomo de carbono assimétrico

Esconder RespostaVer Resposta


Alternativa correta: c) 1 dipeptídeo.


Para continuar testando seus conhecimentos, veja também essas listas de exercícios:

BROWN, T.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B. E. Química: a ciência central. 9 ed. Prentice-Hall, 2005.

HUMISTON, G. E.; BRADY, J. Química Geral, vol. 1, 3ª ed., Rio de Janeiro: LTC, 2008.