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Juliandro Menegasso Há mais de um mês A) Em óleo - cadeia apolar
B) Em água - cadeia polar
C) Em água - cadeia polar
D) Em água - cadeia polar
E) Em óleo - cadeia apolar
Estudante PD Há mais de um mês Sendo a água um composto polar, somente compostos polares serão miscíveis à mesma! Dos compostos citados, são polares e, portanto, miscíveis com água: KCl (composto iônico, dissocia em meio aquoso) Metanol (CH3OH) Ácido sulfúrico (H2SO4). Existem três aspectos que devem ser considerados quando analisamos a solubilidade dos compostos orgânicos em água e entre si, que são: a polaridade, as forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica. Há uma regra (que está sujeita a exceções) que se aplica não somente aos compostos orgânicos, mas à grande maioria das substâncias, no que se refere à solubilidade, que é: Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos que são polares é que se dissolverão na água, que também é polar (como mostrado abaixo). Por exemplo, o açúcar, o álcool comum, a acetona e o ácido acético encontrado no vinagre são todos compostos polares. Portanto, todos eles se dissolvem na água e também se misturam entre si, originando misturas homogêneas. Você pode verificar isso facilmente misturando álcool e vinagre. No entanto, a maioria dos compostos orgânicos não se mistura com a água porque são apolares. Um exemplo ocorre quando alguém suja as mãos com graxa, que é um composto orgânico apolar. Não adianta tentar limpá-las com água, a graxa não sairá, porque ela não se dissolve na água. A graxa é removida quando a dissolvemos com gasolina, que também é um composto orgânico apolar. Na imagem a seguir é mostrado um pouco de gasolina que vazou numa estrada. Note que ela não se mistura com a água:
Embora os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes apolares e vice-versa, existem exceções, como ocorre com a gasolina, que é apolar e se dissolve muito bem no etanol, que é polar. Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das forças intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente. O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois ele é infinitamente solúvel na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma extremidade polar, o grupo OH. H3C ─ CH2 ─ OH A parte apolar do etanol possui bastante afinidade com gasolina, tanto é que a gasolina que é vendida no Brasil possui cerca de 20% a 25% de etanol misturado em sua composição. Mas, o etanol é infinitamente solúvel em água. Isso acontece porque seu grupo OH realiza ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Como essas forças de atração são as mais intensas, se misturássemos o etanol, a gasolina e a água, verificaríamos que o etanol seria extraído da gasolina pela água. A sacarose (açúcar) se dissolve bem na água também porque possui vários grupos OH em sua estrutura, que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água, o que facilita sua dissolução. O óleo de cozinha possui uma solubilidade muito pequena em água, primeiro porque o óleo é apolar e a água é polar, segundo porque as moléculas de água se atraem e se agrupam com muita força (por ligação de hidrogênio) e as moléculas de óleo não conseguem ficar entre duas moléculas de água vizinhas. É por isso que o benzeno, um hidrocarboneto apolar líquido, tem baixa solubilidade em água. As suas ligações intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo induzido, que são mais fracas do que as ligações de hidrogênio que as moléculas de água realizam entre si. Portanto, o benzeno não consegue separar as moléculas de água e interagir com elas.
Além da semelhança de polaridade e das interações intermoleculares, o tamanho aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade. Por exemplo, isso é verificado quando consideramos o ácido acético, cuja estrutura está representada a seguir. Este composto é solúvel em água em quaisquer proporções porque, assim como o álcool, o ácido acético possui uma parte hidrofílica, que tem afinidade com a água, que é a extremidade com o grupo OH; mas também possui uma parte hidrofóbica, que não tem afinidade com a água, que é a cadeia carbônica. Já o ácido caproico, mostrado ao lado da estrutura do ácido acético, é parcialmente solúvel em água. Isso ocorre porque sua parte hidrofóbica é maior.
A polaridade interfere totalmente na solubilidade dos compostos, pois substância polar dissolve-se em substância polar, e apolar dissolve-se em apolar.
Com base nas fórmulas estruturais dos compostos etano, etanol, ácido etanoico e metoximetano, pode-se concluir que os compostos mais solúveis em água são: a) etano e metoxietano. b) etanol e ácido etanoico. c) etano e ácido etanoico. d) etanol e metoximetano. e) ácido etanoico e metoximetano.
Em qual das seguintes substâncias o benzeno (C6H6) é menos solúvel? a) água. b) tetracloreto de carbono. c) metoximetano. d) metanol. e) ácido etanoico.
(PUC-RS) Com relação ao tetracloreto de carbono, de fórmula CCℓ4, pode-se afirmar que se trata de um composto: a) iônico facilmente solúvel em água. b) iônico capaz de remover manchas de um tecido branco. c) covalente polar facilmente solúvel em etanol. d) covalente polar capaz de remover manchas de iodo (I2) de um tecido branco. e) molecular altamente polarizado capaz de remover manchas provocadas por compostos iônicos.
(FUC-MT) O benzeno é geralmente usado como solvente de compostos orgânicos, enquanto a água é usada geralmente como solvente de compostos inorgânicos por apresentarem respectivamente: a) molécula polar e molécula apolar. b) molécula apolar e molécula polar. c) molécula polar e ligação polar. d) molécula apolar e ligação apolar. e) ligação polar e ligação apolar.
(UFES) O etanol se mistura com a água em qualquer proporção. Outra característica do etanol é que ele apresenta uma parte apolar em sua molécula e, por isso, também se dissolve em solventes apolares. Dados os álcoois: I – 2-butanol, II - n-hexanol, III – n-propanol, IV – n-octanol, a opção que representa corretamente a ordem crescente de solubilidade em água dos álcoois acima é: a) II, IV, III, I. b) III, I, II, IV. c) III, II, I, IV. d) IV, II, I, III. e) IV, II, III, I.
Alternativa “b”. As fórmulas estruturais desses compostos são: * etano: CH3 − CH3 * etanol:CH3 − CH2 − OH * ácido etanoico: O ║ CH3 − C − OH * metoximetano: CH3 − O − CH3 Visto que a água é polar e o etano é apolar, ele é o menos insolúvel em água. Então, já anulamos as questões “a” e “c”. Os demais compostos são polares, porém o etanol e o ácido etanoico realizam ligações de hidrogênio assim como a água, então eles são os mais solúveis.
Alternativa “a”. O benzeno é apolar e a água é polar. O tetracloreto de carbono é apolar, portanto, o benzeno dissolve-se nele. Os demais compostos são polares, porém, possuem também ligações apolares e, por isso, o benzeno é mais solúvel neles do que na água.
Alternativa “d”. O tetracloreto de carbono possui a seguinte estrutura: Cℓ │ Cℓ − C − Cℓ │ Cℓ Portanto, todas as suas ligações são covalentes e polares, porque o cloro é mais eletronegativo que o carbono. No entanto, a molécula inteira é apolar, porque os vetores dos momentos dipolares são da mesma intensidade e em sentidos opostos, anulando e tendo um momento dipolar resultante igual a zero. Além disso, visto que ele é apolar e que semelhante dissolve semelhante, o tetracloreto de carbono é capaz de remover as manchas de iodo (I2), que também é apolar.
Alternativa “d”. As fórmulas estruturais dos álcoois são, sendo que a parte apolar está em vermelho: I – 2-butanol: OH II – n-hexanol: CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − OH III – n-propanol:CH3 − CH2 − CH2 − OH IV – n-octanol:CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − OH O IV – n-octanol é o que possui a maior parte apolar, por isso ele é o menos solúvel em água, seguido do II – n-hexanol, I – 2-butanol e, por último, o III – n-propanol, que é o álcool com a parte apolar menor.
Alternativa “e”. O propano, o prop-1-eno e bru-2-eno são compostos apolares, que não se dissolvem na água, que é polar. O metoxietano e o propan-2-ol são polares, mas o metoxietano (CH3 − O − CH2 − CH3) realiza ligação dipolo permanente entre suas moléculas, enquanto o propan-2-ol ( CH3CH(OH)CH3) possui a hidroxila e realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas, podendo realizar também com as moléculas água. Por isso, ele é o mais solúvel. |
Dos compostos abaixo, qual é mais solúvel em água?
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