A xilocaína e uma substância sintética muito utilizada como anestésico

Dentre as funções orgânicas, existem 4 que possuem nitrogênio em sua composição: as funções nitrogenadas.

Na química orgânica, existem milhares de compostos. Alguns com comportamentos parecidos, por possuir a mesma estrutura, ou melhor, o mesmo grupo funcional; ou seja, pertencem à mesma função orgânica. Dentre todas as funções orgânicas, se destacam as funções oxigenadas e nitrogenadas. Como já falamos das oxigenadas em outro resumo, agora é a vez das nitrogenadas. Além delas, existe também uma função com halogênios, denominada de haleto orgânico.

Em meio às funções orgânicas, existem 4 que possuem nitrogênio em sua composição: as funções nitrogenadas.

Agora, vamos aprender um pouco sobre cada função.

Aminas

A amônia tem um cheiro característico, e muitos de seus derivados têm odor semelhante, assim como as aminas. Por exemplo, a metilamina que é responsável pelo cheiro de peixe em decomposição que contém um grupo metil substituindo um dos hidrogênios da molécula de amônia: H~3~C – NH~2~.

Fórmula genérica das aminas

Outros exemplos de aminas são a putrescina e a cadaverina, encontradas em cadáveres. Mas nem todas as aminas são conhecidas pelo cheiro desagradável, uma amina de cheiro agradável é a Cafeína. E algumas drogas possuem também este grupo funcional, como a Anfetamina, a Cocaína e o Crack.

Fórmula estrutural da caféina

Anfetamina

Fórmula estrutural da cocaína e do crack

As aminas são bases orgânicas, devido ao par de elétrons não ligante do átomo de nitrogênio presente nestes compostos, sendo assim, as aminas podem ser caracterizadas como: aminas primárias, secundárias e terciárias, conforme é especificado a seguir:

Classificação das aminas

Nomenclatura das aminas

Outra forma de nomear as aminas

As amidas são compostos orgânicos nitrogenados, que, como as aminas, são derivadas da amônia (NH~3~). As amidas apresentam o seguinte grupo funcional:

Fórmula genérica das amidas

A uréia é a amida mais conhecida. Você sabia que um indivíduo pode eliminar até 30 gramas de uréia por dia ao urinar.

Uréia

A uréia é usada como adubo (fertilizante) e também na produção de polímeros e medicamentos.

Nomenclatura:

Nomenclatura das amidas

Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional a seguir:

Fórmula geral dos nitrocompostos

Os nitrocompostos são largamente utilizados como explosivos, por sua alta reatividade. Algum dos exemplos mais conhecidos é TNT (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno).

TNT

Para nomear um nitrocomposto basta seguir a regra abaixo, estabelecida pela IUPAC:

Nomenclatura dos nitrocompostos

Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo:

H~3~C_NO~2~: nitrometano

H~3~C_CH~2~_NO~2~: nitroetano

H~3~C_CH~2~_ CH~2~_NO~2~: 1- nitropropano

Nitrilas ou Cianetos

As nitrilas, ou cianetos, são uma classe de compostos orgânicos em que seu grupo funcional (-C≡N) é obtido ao substituir o hidrogênio do gás cianídrico (HCN – daí o nome cianeto) por radicais orgânicos.

Reação de substituição do ácido cianídrico em cianeto

A nomenclatura das nitrilas pode ser feita de duas maneiras:

Nomenclatura das nitrilas

Você já deve ter visto em muitos filmes de espionagem ou policiais que, quando um inimigo é preso, ele “morde o dente” e morre. Na verdade, não é um dente, e sim uma cápsula de cianeto de sódio ou de potássio. Ao romper essa cápsula, a pessoa morre por envenenamento. Um caso real de envenenamento foi o do monge russo Rasputin, que, em 1916, quase foi envenenado. Sua sorte era que o veneno estava misturado em um pudim: o cianeto reage com a glicose, gerando um composto com baixa toxicidade.

Compostos Halogenados

Halogênios

Compostos Halogenados, haletos orgânicos ou derivados halogenados são compostos orgânicos que contêm pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br e I) na molécula. Lembrando que os halogênios são os elementos da família VII A ou Grupo 17 da Tabela Periódica.

Um exemplo de haleto orgânico é o clorofórmio (CH~3~Cl), usado como solvente em laboratórios. Outro é freon-12 (CF~2~Cl~2~), empregado no passado em sprays de aerossol.

Aerossóis

Nomenclatura, segundo a IUPAC:

Nomenclatura dos haletos

1. Dê os nomes ou faça a fórmula estrutural dos compostos:

I)

2. A xilocaína é uma substância sintética muito utilizada como anestésico local em tratamentos dentários e pequenas cirurgias. Observando sua estrutura abaixo:

pode-se afirmar que:

a) apresenta uma função amida e uma função amina secundária.

b) apresenta uma função cetona, uma função amina secundária e uma função amina terciária.

c) apresenta uma função cetona e duas funções aminas secundárias.

d) é um aminoácido.

e) apresenta uma função amida e uma função amina terciária.

3. Qual o nome do seguinte composto:

a) Triclorometano

b) 1,2,3-diclorometano

c) 1,2,4-clorometano

d) Diclorometano

e) Dicloroclorometano

Gabarito

1. I) Etilpropilamina

II) Fenildimetilamina

III) 3-metilbutanamida

IV) Cianeto de propila ou Butano Nitrila

V) 2-nitrobutano

VI) Hexaclorobenzeno

2. EI

3. A